Synthèse chimiosélective de diséléniures fonctionnalisés

Abstract

Malgré l’existence de plusieurs méthodes de préparation de diséléniures symétriques, aucune ne satisfait aux conditions nécessaires pour la préparation de diséléniures fonctionnalisés. Celle-ci est non seulement liée au défi synthétique qu’elle représente, mais aussi au fait que les diséléniures d’alkyles simples se sont révélés être des com posés biologiquem ent actifs forts intéressants. Par conséquent, l’arrivée de ces nouveaux composés permettrait d ’étudier davantage leur potentiel biologique. La plupart des méthodes couramment utilisées sont limitées aux molécules simples. Les divers modes de réduction du sélénium élémentaire sont bien connus. Ceux-ci forment des anions diséléniures qui peuvent ensuite réagir sur des halogénures appropriés. D’autre part, l ’oxydation des sélénols, ainsi que d’hydroxyde de potassium sur les sélénocyanates non fonctionnalisés mènent également à des diséléniures simples. La méthode développée est basée sur l’attaque nucléophile chimiosélective, à basse température (-78°C), d ’un hydrure nucléophile sur des sélénocyanates fonctionnalisés. Cette nouvelle voie d ’accès permet l’obtention de diséléniures avec d ’excellents rendem ents. De plus, une étude m écanistique a permis d ’élaborer la nature de l’attaque nucléophile.