Vinylcyclopranes comme précurseurs de diènes dans la condensation de Diels-Alder

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Université de Moncton

Résumé

"Cette thèse comprend deux études sur le a-cubébène. Dans une première partie, la formation des diènes obtenus suite a l’ouverture de la moitié cyclopropanique du sesquiterpene ete etudie. Pour faire ceci, les diènes formes suite à des réarrangements ont été piégé avec l'aide d'une réaction de Diels-Alder en utilisant l'anhydride maléique comme diénophile en mode thermique ou active par micro-ondes. Une seconde réaction, celle avec l'acide chlorhydrique qui peut réagir avec des diènes selon l'addition markovnikovienne qui sont ou qui ne sont pas dans la configuration s-cis nécessaire pour la formation d'adduit Diels-Alder. Ces réactions surviennent des travaux entrepris par notre groupe qui a démontré la possibilité de formation des produits d'addition de ce type. Suivant ce cheminement, des réactions avec le DC1 ont été fait afin d'identifier les liaisons doubles impliquées.»

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Mots-clés

Réaction de Diels-Alder, Dioléfines, Sesquiterpènes, Cyclisation (Chimie), Extraction par solvant, Composés hétérocycliques

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