Synthèse et étude des propriétés de quelques esters jumeaux de naproxène et d'ibuprofène

Abstract

L’utilisation non contrôlée des acides aryl-2 propanoTques ayant des propriétés des composés NSAID (agents anti-inflammatoires non stéroïdaux), une famille puissante des composés populaires anti-inflammatoires (AIN), analgésiques (AG) et antipyrétiques (AP), mène à la formation, par exemple, des ulcères gastro-intestinaux. La présence d’un groupement carboxylique non-protégé est le responsable probable de ces problèmes. Par voie estérificative, nous pouvons protéger l’activité physiologique de l’acide et réduire sa toxicité. Si l’estérification est faite avec un alcool obtenu par la réduction du propionate en question, cet ester jumeau (twin), une fois hydrolysé au niveau de l’estomac, montrera une activité originale avec une possibilité de faire oxyder sa fonction alcool libre en acide sans abîmer le tractus digestif. De cette façon la famille des esters jumeaux, par exemple, naproxanate de naproxol et d’ibuprofénol ou d’autres alcools obtenus par la réduction des propionates activés physiologiquement, a été préparée. Les propriétés spectroscopiques (RMN) ont été étudiées.